پایان نامه سنتز گزینش پذیر برخی از مشتق های دی هیدرو پیرانو[C-۲,۳] کرومن و بیس کومارین

اختصاصی از کوشا فایل پایان نامه سنتز گزینش پذیر برخی از مشتق های دی هیدرو پیرانو[C-۲,۳] کرومن و بیس کومارین دانلود با لینک مستقیم و پرسرعت .

فرمت فایل : WORD (قابل ویرایش)

تعداد صفحات:92

پایان نامه جهت اخذ کارشناسی ارشد شیمی

عنوان : سنتز گزینش پذیر برخی از مشتق های دی هیدرو پیرانو[C-۲,۳] کرومن و بیس کومارین از طریق واکنش های سه جزئی با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید

فهرست مطالب:
عنوان                                                                                                                  صفحه

فصل اول مباحث نظری                                                                                                                  ۱-۱-مقدمه    3
واکنش چندجزیی    3
۱-۲-معرفی واکنش¬های چندجزیی    4
۱-۲-۱- طبقه بندی واکنش¬های چندجزیی    5
۱-۳-معرفی کومارین ومشتق¬های آن    6
۱-۳-۱- کاربرد کومارین    7
۱-۳-۲-نقش فلوئورسانسی کومارین    9
۱-۳-۳-روش¬های سنتز کومارین    10
۱-۳-۳-۱-واکنش پرکین    10
۱-۳-۳-۲-واکنش پکمن    11
۱-۴-معرفی کرومن ومشتق¬های آن    12
۱-۴-۱-خواص فتوکرومیسم کرومن¬ها    13
۱-۴-۲- روشهای سنتز مشتق¬های کرومن    14
۱-۴-۲-۱- سنتز کرومن بااستفاده از کاتالیزگرهای فلزی    14
۱-۴-۲-۲- سنتز کرومن با مشتق¬های کومارین    15
۱-۵-معرفی و نقش ساختار ۴-هیدروکسی کومارین در پیرانو کرومن    17
۱-۵-۱- خواص بیولوژیکی دی هیدرو پیرانو[C-۲،۳] کرومن¬ها    19
۱-۵-۲- تهیه دی هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن با واکنش چندجزیی    20
۱-۶-کاتالیزگر    21
۱-۶-۱-تعریف کاتالیزگر    21
۱-۶-۲- دسته¬بندی کاتالیزگرها    21
۱-۶-۲-۱- کاتالیزگرهای همگن    21
1-6-2-2- کاتالیزگرهای ناهمگن    21
۱-۷- شیمی و فناوری نانو    22
۱-۷-۱- نانوذرات    22
۱-۷-۲- رابطه بین اندازه و فعالیت شیمیایی    23
۱-۷-۴-روش سنتز نانوذرات اکسید فلزی    24
۱-۷-۴-۱- روش فراصوت    25
۱-۷-۴-۲- روش سل - ژل    26
۱-۷-۴-۳- روش رسوب¬دهی    27
۱-۷-۴-۴-روش تجزیه حرارتی    28
۱-۷-۵- مشخصه یابی مواد نانو به وسیله ی: XRD،TEM،SEM    28
۱-۷-۵-۱- میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM)    29
۱-۷-۵-۲- میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM)    29
۱-۷-۵-۳- پراش پرتو ایکس (XRD)    30
۱-۸-اهداف پژوهش    31
 فصل دوم بخش تجربی                                                                                                  2- مشخصات دستگاه¬ها و مواد مورد استفاده    33
۲-۱- دستگاه¬های مورد استفاده    33
۲-۲- مواد مصرفی    34
۲-۲-۱- حلال¬های مورد استفاده    34
۲-۲-۲- موادشیمیایی مورد استفاده    34
۲-۲-۳- جداسازی وشناسایی محصول¬ها    35
۲-۳- روش کار آزمایشگاهی    35
۲-۳-۱- تهیه نانوذرات منیزیم اکسید    35
۲-۳-۱-۱- تهیه مشتق¬های بیس¬کومارین با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید    35
۲-۳-۱-۱- داده¬های طیفی ترکیب¬های تهیه شده    36
۲-۳-۱-۲- تهیه مشتق¬های دی هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید    39
  فصل سوم بحث و نتیجه گیری                                                                                               3- رویکردهای مورد بحث    45
۳-۱-تهیه نانوذرات منیزیم اکسید    46
۳-۱-۱- شناسایی و تعیین اندازه نانوذرات منیزیم اکسید    46
۳-۱-۱-۱- الگوی پراش پرتوی ایکس (XRD) نانوذرات منیزیم اکسید    46
3-2 بهینه سازی شرایط واکنش در سنتز بیس¬کومارین    49
۳-۲-۱- بهینه سازی کاتالیزگر واکنش در سنتز  بیس¬کومارین    49
3-2-2 بهینه سازی مقدار کاتالیزگر در سنتز بیس¬کومارین    49
3-2-3 بهینه سازی دما در سنتز بیس¬کومارین    50
3-2-4  بهینه سازی حلال  در سنتز بیس کومارین    50
۳-3 روش کلی تهیه مشتق¬های بیس¬کومارین با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید    51
۳-3-1- سازوکار واکنش تهیه بیس¬کومارین    52
۳-4  بررسی واثبات ساختار بیس¬کومارین    54
۳-4-1 بررسی طیف زیر قرمز    54
۳-4-2  بررسی طیف رزونانس مغناطیس هسته¬ی هیدروژن ترکیب (a۱)    55
3-5 بهینه¬سازی شرایط واکنش در سنتز دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن    56
۳-5-۱- بهینه¬سازی کاتالیزگر در سنتز دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن    56
3-5-2 بهینه¬سازی مقدارکاتالیزگردر سنتز دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن    56
3-5-3 بهینه سازی دما در سنتز دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن    57
3-5-4  بهینه سازی حلال در سنتز دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن    57
۳-6- روش کلی تهیه مشتق¬های دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید    58
۳-6-1 سازوکار واکنش تهیه دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن    59
۳-7 بررسی و اثبات ساختار دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن    61
۳-7-1 بررسی طیف زیرقرمز    61
۳-7-2 بررسی طیف رزونانس مغناطیس هسته¬ی هیدروژن ترکیب(b۲)    62
۳-8  نتیجه¬گیری و رهیافت    63
منابع    64
پیوست ها    69

 
فهرست شکل ها
عنوان                                                                                                                  صفحه
شکل(۱-۱) طرحی از واکنش های چندجزیی    4
شکل (۱-2) ویژگی¬های یک سنتز ایده¬آل    4
شکل(۱-3) ساختار کومارین    6
شکل(۱-4) ساختار برخی از مشتق¬های کومارین    8
شکل(۱-5)مشتق¬هایی از کومارین با خاصیت فلوئورسانسی    9
شکل(۱-6) سنتز کومارین به روش پرکین    10
شکل)۱-7) ساختار حدواسطه¬ای پرکین    10
شکل)۱-8) سنتز کومارین به روش پکمن    11
شکل(۱-9) تهیه بیس¬کومارین    12
شکل)10-۱)۱۱-اوودیونل ۱۲- لاپاکنول    13
شکل(۱-11)مقایسه شدت فتوکرومیسم: (۱۳)H۳- نفتو[۲،۱-b] پیران، (۱۴) H2-نفتو[۲،۱-b] پیران    13
شکل(12-۱) سنتز کرومن با کاتالیزگر فلزی    14
شکل(13-۱)فلاونون(۱۸) و3-متوکسیH2کرومن(۱۹)    15
شکل(14-۱) سنتز کرومن با استفاده از مشتق¬های کومارین توسط فوکس    16
شکل(۱-۱۵) سنتز کرومن با مشتق¬های کومارین توسط پیزو    17
شکل)۱-16)۴- هیدروکسی کومارین و برخی از مشتق های ۴-هیدروکسی کومارین    18
شکل(17-۱) مشتق¬هایی از دی هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن    19
شکل(18-۱) تهیه دی هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن توسط هروی    20
شکل (۲-1) تهیه مشتق¬های بیس¬کومارین توسط نانو ذرات منیزیم اکسید    36
شکل (۲-۲) ترکیب (a۱)    36
شکل (۲-3) ترکیب (a۲)    37
شکل (۲-4) ترکیب( a۳)    38
شکل(۲-5) تهیه مشتق¬های¬ دی هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن توسط نانو ذرات منیزیم اکسید    40
شکل(۲-6)ترکیب(b۱)    40
شکل(۲-7)ترکیب(b۲)    41
شکل(۲-8)ترکیب(b۳)    42
شکل(۳-1) الگوی پراش پرتوی ایکس (XRD) نانوذرات منیزیم    47
شکل (۳-2) تصویر میکروسکوپ الکترونی روبشی برای نانوذرات منیزیم اکسید    48
شکل(۳-۳) روش کلی تهیه مشتق¬های بیس¬کومارین با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید    51
شکل(۳-4) سازوکارتهیه مشتق¬های بیس¬کومارین    53
شکل (3-5) طیف زیر قرمز ترکیب(a1)    54
شکل (3-6) طیف رزونانس مغناطیس هسته¬ی هیدروژن ترکیب (a۱)    55
شکل(۳-8) روش کلی تهیه مشتق¬های دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید    58
شکل (۳-9) سازوکار تهیه مشتق¬های دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن    60
شکل (3-10) طیف زیر قرمزترکیب(b2)    61
شکل (۳-11)طیف رزونانس مغناطیس هسته¬ی هیدروژن ترکیب(b۲)    62
شکل (5-1): طیف مربوط به ترکیب شماره 4 جدول(3-5)    70
شکل (5-2): طیف مربوط به ترکیب شماره 3 جدول (3-5)    71
شکل (5-3): طیف مربوط به ترکیب شماره 2 جدول (3-5)    72
شکل (5-4): طیف مربوط به ترکیب شماره 2 جدول (3-10)    73
شکل (5-5): طیف مربوط به ترکیب شماره  3 جدول(۳-۱۰)    74
شکل (5-6): طیف مربوط به ترکیب شماره 1 جدول (3-10)    75
شکل (5-7): طیف رزونانس مغناطیس هسته¬ی هیدروژن مربوط به ترکیب شماره 4 جدول(3-5)............76
شکل (5-8): طیف رزونانس مغناطیس هسته¬ی هیدروژن مربوط به ترکیب شماره 1 جدول (3-10).........77
شکل (5-9): طیف رزونانس مغناطیس هسته¬ی هیدروژن مربوط به ترکیب شماره 3 جدول (3-10)........78


فهرست جدول ها
عنوان                                                                                                                  صفحه
جدول (۲-۱) انواع دستگاه¬های مورد استفاده    34
جدول (۳-۱) بهینه سازی شرایط واکنش بیس¬کومارین    49
جدول (3-۲) بهینه سازی کاتالیزگر بیس¬کومارین    50
جدول (3-3) بهینه سازی دما بیس¬کومارین    50
جدول (3-4) بهینه سازی حلال بیس¬کومارین    51
جدول(۳-۵) نتایج حاصل از سنتز مشتق¬های بیس¬کومارین    52
جدول(۳-6) بهینه¬سازی شرایط واکنش دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن    56
جدول (3-7) بهینه سازی مقدار کاتالیزگر دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن    57
جدول (3-۸) بهینه سازی دما دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن    57
جدول (3-۹) بهینه سازی حلال دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن    58
جدول(۳-۱۰) نتایج حاصل از سنتز مشتق¬های دی¬هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن    59
 

چکیده
در سال¬های اخیر واکنش¬های چندجزیی به علت ارائه روش¬های ترکیبی درسنتز ترکیب¬های داروئی و کشاورزی و اهمیت کاربردی و اقتصادی آنها در صنعت و تحقیقات بنیادی وتولید محصولات بالقوه بسیار حائز اهمیت و مورد توجه دانشمندان و محققان علم شیمی آلی قرار گرفته اند.
کرومن¬ها وکومارین¬ها دسته مهمی از ترکیب¬ها هستند که بدلیل فعالیت¬های بیولوژیکی شان اهمیت سنتزی زیادی پیدا کرده¬اند. از بین خواص بیولوژیکی آنها می¬توان به خواص ضد میکروبی بازدارندگی ویروسی و تاثیر بر دستگاه عصبی نام برد .
در این پروژه سنتز این دسته از ترکیب¬ها با استفاده از واکنش چندجزیی با بنزآلدهیدها، اتیل سیانو استات و ۴-هیدروکسی کومارین در حضور نانوذرات منیزیم اکسید انجام گرفت . محصولات با بازده عالی و در زمان¬های کوتاه بدست آمدند. همچنین نانو ذرات منیزیم اکسید اثرات بهتری را در سنتز دی¬هیدرو¬پیرانو[C-۲,۳]کرومن و بیس¬کومارین نسبت به کاتالیزگرهای دیگر نشان داد.و بهره¬گیری این کاتالیزگر شرایط بهتری برای سنتز این ترکیب¬های مهم داروئی ایجاد کرد.
استفاده از واکنش چندجزیی و کاتالیزگر نانو این امکان را می¬دهد که از جداسازی حد واسط¬ها، تغییر شرایط، افزودن هر واکنش¬گر بطور اضافی و زاید پرهیز کرده و میزان ضایعات و هدررفت فراورده-هاوتولیدات را به حداقل برسانیم به این ترتیب درمصرف انرژی، زمان و ماده اولیه برای دستیابی به حداکثر بازده فراورده¬های سنتزی صرفه¬جویی شده همچنین با کاهش دادن بار آلودگی در راستای فرایند¬¬های دوستدار محیط زیست شده قدمی برداشته شود .
کلمات کلیدی: نانو کاتالیزگر، کرومن، کومارین، واکنش¬های چندجزیی